Дальнейшие успехи Македонии
В то время как в Афинах шла партийная борьба, македонский царь продолжал успешно распространять свое влияние. В Эпире он посадил на царский престол своего шурина Александра, стал угрожать Акарнании, заключил союз с Этолией, в каждой из четырех областей Фессалии назначил своих правителей и присоединил ее ополчение к своим силам. На Евбее на стороне Филиппа были города Эретрия и Орей, но Халкида оставалась на стороне афинян.
Готовясь к новому походу во Фракию, Филипп сделал еще одну попытку договориться с Афинами (343 г. до н. э.). Он обещал им отдать остров Галонес, а решение вопроса о спорных пунктах во Фракии предлагал передать третейскому суду; взамен всех этих уступок Филипп просил Афины предоставить ему право принять участие, наряду с афинским флотом, в охране Эгейского моря от пиратов, иными словами, держать там македонский флот. Афиняне не пошли навстречу желаниям Филиппа, что указывало на рост влияния антимакедонской партии, рассчитывавшей все еще справиться с Филиппом.
В 342 г. до н. э. Филипп вновь отправился походом во Фракию, оставив своим заместителем 15-летнего сына Александра. Как рассказывает Диодор, македонский царь выступил в роли освободителя пограничных с Фракией греческих городов, терпевших нападения царя Керсоблепта. Война с Керсоблептом была продолжительной, и Филиппу пришлось зимовать во Фракии.
После многочисленных сражений Филипп разбил фракийцев. Наложив на подчиненные племена дань, Филипп в ряде местностей Фракии основал города, населив их македонскими военными поселенцами. С греческими городами македонский царь заключил союз. Мелким полисам не оставалось другого выхода — судьба Олинфа и городов Халкидики была еще свежа в памяти,— крупные города, Византий и Перинф, вероятно, рассчитывали использовать Филиппа только для борьбы с фракийцами.
Тем временем афиняне отправили в Херсонес новую партию клерухов, а также стали взыскивать, как и прежде, поборы с торговых судов, проходивших через пролив; завели спор со свободным, но находившимся под защитою Филиппа городом Кардией и, в конце концов, стали подвергать разграблению фракийские города, принадлежавшие Македонии. В ответ на это Филипп отправил свой протест в Афины, оставшийся, однако, без ответа. В 341 г. до н. э. Демосфен произнес свою третью «Филиппику», в которой клеймил Филиппа, как виновника всех бед, выпавших на долю афинян, саркастически отзывался о военной деятельности царя.
В то же время Демосфен предпринял поездку во Фракию, Иллирию, Фессалию, Пелопоннес, чтобы там возбудить население против Филиппа и добиться того, чтобы состоявшие раньше в союзе с афинянами Византий, острова Хиос и Родос примкнули снова к Афинам. У царствовавшего тогда в Персии Артаксеркса III Оха Демосфен пытался добыть денежные средства, но царь ограничился только тем, что сделал подарки отдельным афинянам, в том числе и Демосфену, получившему, по слухам, 3000 дариков (золотой дарик весил в среднем 81/2 г).
В то же время афинскому военачальнику Фокиону удалось победить тиранов Филистида и Клитарха, поставленных Филиппом в городах Эретрии и Орее на Евбее. Это была большая удача для афинян — теперь весь остров вошел в антимакедонский союз.
Между тем Филипп, разбив фракийцев, решил подчинить себе города Пропонтиды. Он установил дружественные отношения со скифским царем Атеем, воевавшим в эти годы в районе между Дунаем и хребтом Гемом, и даже рассчитывал получить от него поддержку. В 340 г. до н. э. Филипп осадил Перинф. Он выстроил башню высотой в 80 локтей, возвышавшуюся над стенами перинфян, и, обстреливая сверху защитников города, разбивал таранами стены. Перинфяне устояли при первых нападениях Филиппа и обратились за помощью к Византии и Афинам.
Византийцы прислали им осадные машины, своих лучших командиров и воинов. Большую помощь получили перинфяне от сатрапов персидского царя, который, опасаясь усиления Филиппа, приказал снабдить греков всем необходимым. Поэтому из персидских владений в Перинф были посланы наемные войска, военные машины, большое количество денег и хлеба.
Стойкое сопротивление осажденных заставило Филиппа изменить свои планы: оставив часть войска для продолжения осады Перинфа, он с остальными силами осадил крупнейший город на проливах — Византий. В Афинах осада Византия вызвала энергичный протест. Действия Филиппа были объявлены нарушающими мир, и в помощь византийцам были отправлены две эскадры, сначала под командованием Харета, затем во главе с Фокионом.
Ряд греческих полисов — Хиос, Кос, Родос также послали военные корабли. Собравшийся в Византии флот представлял большую силу. В морском сражении союзники разбили македонский флот и тем самым обеспечили себе господство на море. Предпринятая Филиппом сухопутная осада города была малоэффективна, так как с моря Византий получал все необходимое.
Крепкие стены защищали осажденных от яростных атак македонцев. Долгое время осаждал Филипп Перинф и Византий, но в 339 г. до н. э. был вынужден снять осаду с обоих городов. Ни силой, ни хитростью (Филипп оклеветал византийского главнокомандующего перед его согражданами) не удалось царю захватить эти города.
Поражение под Перинфом и Византием не остановило завоеваний Филиппа. Можно предполагать даже, что проведенный им в том же 339 г. до н. э. «скифский поход» был задуман для поднятия пошатнувшегося престижа македонского оружия. Филипп двинулся на север, в глубь территории подчиненного ему племени одрисов. Расположенные на черноморском побережье Фракии греческие города по-разному отнеслись к появлению македонского царя.
Аполлония, тесно связанная с царством одрисов, вероятно, еще в 341 г. до н. э. заключила договор о дружбе с Филиппом. Зато Одесс, лежавший к северу от Аполлонии, оказал ему сопротивление, получив, по-видимому, помощь от фракийского племени готов. Македонские войска были вынуждены отступить от Одесса, и Филипп заключил с ним договор. Следующим мероприятием Филиппа была война со скифским царем Атеем, предлогом для которой было то обстоятельство, что Атей не выполнил требования македонского царя о присылке ему помощи при осаде Византия.
В решающем сражении скифы были разбиты, царь Атей пал на поле битвы и в руки Филиппа попала огромная военная добыча, в том числе 20 тыс. лошадей. Однако этот успех сменился большим поражением: воинственные фракийцы — трибаллы напали на македонское войско, разбили его и отняли его скифскую добычу. Сам Филипп был тяжело ранен. С трудом вернулись македонцы к себе на родину, не завершив завоевания Фракии (339 г. до н. э.).