Энрике II. Внутренняя и внешняя борьба
Хотя после смерти Педро большая часть знати и населения Кастилии признали Энрике, однако Кармона, Самора, Молина и другие местности, оставаясь верными памяти законного короля, восстали против Энрике, в то время как король Арагона заявил свои претензии на некоторые города, а король Португалии вступил в Галисию под предлогом защиты дочерей Педро.
Энрике в борьбе с Португалией добился известных успехов, хотя в то время, когда он одерживал победы на суше, португальская эскадра подвергла блокаде побережье Андалусии. Затем он овладел Саморой и Кармоной и, не выполнив договора об условиях капитуляции, приказал убить алькайда Кармоны Мартина Лопеса де Кордову, опекуна обеих дочерей Дона Педро. Дочери были заключены в тюрьму.
Король Португалии заключил мир, но вскоре нарушил договор с Кастилией. Энрике вынужден был снова вести борьбу с Португалией и одновременно отражать натиск наваррских войск. Положение осложнялось еще и вследствие того, что в Галисии вспыхнуло восстание против Энрике. Одновременно он послал эскадру к берегам Гиени на помощь своему другу, королю Франции. Эта эскадра нанесла поражение англичанам. Английский адмирал-граф Пемброк был взят в плен.
В этой войне Энрике руководствовался не только желанием оказать помощь королю Франции в его борьбе с англичанами. Он отстаивал также свои собственные интересы, поскольку английские принцы представляли тогда опасность для нового короля Кастилии. Дело в том, что два сына английского короля — герцог Ланкастерский и герцог Йоркский — были женаты на дочерях короля Педро и Марии Падилья, Констансе и Изабелле. Герцог Ланкастерский с одобрения своего отца, короля Эдуарда III, который был другом Педро, заявил свои претензии на кастильский престол и провозгласил себя королем Кастилии. Он объявил войну Энрике, который разгромил английский флот в двух битвах.
Вскоре король Энрике добился новых успехов в войне против португальского короля. Он подверг осаде Лиссабон и принудил короля начать мирные переговоры. Эта победа дала Энрике возможность обратить свои силы против короля Наварры, которого он заставил прекратить борьбу. Затем он выступил против герцога Ланкастерского, который готовился к вторжению в Кастилию.
Энрике перешел Бидассоа и подверг безуспешной осаде Байону. Вскоре был закреплен союз с королем Арагона и Наварры путем браков инфанта Кастилии Хуана с дочерью Педро Арагонского и инфанта наваррского Карлоса с дочерью Энрике. В том же 1375 г. при содействии папы было заключено перемирие сроком на один год между королями Франции и Англии, которое распространилось и на Кастилию.
Мир был заключен и с Гранадой, и в результате смуты в стране прекратились и начался период относительного спокойствия. Энрике стремился упрочить свою власть, щедро предоставляя милости и привилегии. Таким образом он приобретал друзей даже среди своих прежних врагов.
После смерти короля Энрике (1379 г.) на престол вступил его законный сын Хуан, который продолжал политику своего отца. Возобновилась война с Португалией, но, так как Хуану сопутствовала удача, вскоре был заключен мир. Намечался брак португальской инфанты Беатрисы с сыном короля Кастилии. Но поскольку король овдовел, он женился сам на Беатрисе с условием, что в случае, если король Португалии умрет, не оставив наследников мужского пола, корона перейдет к Беатрисе.
Казалось, что слияние, двух западно-испанских держав предрешено. Однако дух независимости, свойственный португальцам (и особенно португальской знати), и их застарелое чувство неприязни к кастильцам сделали эту попытку объединения невыполнимой.
Не желая признать договор, заключенный покойным королем, португальцы восстали и избрали королем магистра Ависского ордена (созданного в середине XII в.), который принял имя Жуана I. Король Кастилии вторгся в Португалию и осадил Лиссабон, но был вынужден отвести свои войска обратно из-за разразившейся эпидемии. Он вновь вторгся в Португалию, но его войска были разбиты в большом сражении при Алжубарроте (1385 г.). Таким образом попытка объединения двух королевств оказалась безрезультатной.