Новое разделение Арагона и Кастилии
24 ноября 1504 г. Изабелла умерла в замке Мота, в Медине дель Кампо. В завещании она назначила наследницей свою дочь Хуану (Хуана и Екатерина были единственными оставшимися в живых отпрысками «католических королей»), отметив, что, в случае если она окажется неспособной принять бразды правления, регентом должен будет стать Фердинанд, до того времени как первенцу Хуаны исполнится двадцать лет. Личная уния Арагона и Кастилии сохранилась; но честолюбие Филиппа Красивого вскоре нарушило все расчеты Фердинанда и Изабеллы. Филипп пожелал управлять Кастилией.
Еще в сентябре 1504 г. он заключил союз с Людовиком XII, по которому было подтверждено прежнее соглашение о браке принцессы Клавдии с принцем Карлом, которому передавалось неаполитанское королевство. В то же время Филипп пытался привлечь на свою сторону Гонсало де Кордову и других испанских военачальников. Поэтому Фердинанд не решился открыто воспротивиться притязаниям своего зятя и на время отстранил его от регентства в Кастилии.
Но он тотчас же совершил ловкий дипломатический ход и подписал с Людовиком XII (12 октября 1505 г.) договор, по которому все права на неаполитанское королевство французский король передавал своей племяннице Жермене де Фуа. Фердинанд должен был вступить с ней в брак, а Людовик XII обязался не претендовать на неаполитанскую корону, которую должны были унаследовать дети Фердинанда, и Жермены.
Известие об этом договоре побудило Филиппа предпринять шаги к примирению с тестем, и он решил договориться с ним о разделе регентских прав на Кастилию. Но планы эти не удалось осуществить и не только потому, что они были несовместимы с честолюбивыми стремлениями эрцгерцога; проект Филиппа встретил сопротивление со стороны кастильской знати, враждебной Фердинанду. В результате было заключено компромиссное соглашение, по которому за Филиппом осталось регентство, а Фердинанд сохранял пост магистра духовно-рыцарских орденов Кастилии и право на получение половины доходов с Гранадского королевства.
Обманутый в своих надеждах, Фердинанд удалился в «арагонские владения, причем, как сообщает один историк XVI в., он совершил по пути в некоторых городах поступки весьма недостойные и подлые, а посему другие города закрыли перед ним ворота и не пожелали его принять».
В Кастилии королевой стала Хуана, а ее супруг Филипп, после того как было установлено, что Хуана страдает умственным расстройством, сделался регентом. Филипп пытался совершенно отстранить Хуану от управления, но этому воспротивились кортесы. Итак, эрцгерцог продолжал править, вызывая своим поведением возмущение у кастильцев.
Филипп покровительствовал фламандским сеньорам из своего окружения, раздавал им пожалования и государственные должности и в то же время шел на уступки местной знати, которая уже не чувствовала над собой железной руки Изабеллы и Фердинанда. Положение резко изменилось после скоропостижной смерти Филиппа (1506 г.).
Узнав о смерти своего зятя, Фердинанд, который находился тогда в Неаполе, решил повременить с возвращением в Кастилию. Он полагал, что кастильцы рано или поздно пригласят его сами, и предположения эти оправдались, так как в стране вскоре начались смуты, вызванные своеволием знати и дурным управлением Хуаны.